مالئیک اسید چیست ؟
مالئیک اسید یک ترکیب آلی و شکل سیس ایزومر اسید بوتندیوئیک است. از این رو، یک اسید دی کربوکسیلیک است که به این معنی است که ساختار از دو گروه کربوکسیل تشکیل شده است. فرمول مولکولی HOOCCH=CHCOOH است که به وضوح وجود پیوند دوگانه کربن را همانطور که با نام بوتندیوئیک اسید نشان می دهد نشان می دهد. این را می توان در نام یا نامگذاری IUPAC مشاهده کرد که را به عنوان (2Z) But-2-enedioic شناسایی می کند.
مالئیک اسید یک ترکیب آلی بی رنگ و کریستالی است که برای ساخت سایر مواد شیمیایی و برای رنگرزی و تکمیل الیاف طبیعی استفاده می شود. این ماده قابل احتراق است، اگرچه اشتعال آن دشوار است، و سمی است که باعث تحریک شدید چشم، پوست و سیستم تنفسی می شود. غیر از مصارف صنعتی، کاربردهای کمی دارد.
فروش مالئیک اسید
از فرمول مالئیک اسید داده شده مشخص است که این یک پیوند دو کربنه چهار کربنه حاوی مولکول آلی است که دو گروه کربوکسیلیک در هر دو انتها به هم متصل هستند. در واقع شکل ایزومر سیس بوتندیوئیک اسید است. از این رو، از نظر علمی به عنوان سیس-بوتندیوئیک اسید شناخته می شود. از سوی دیگر، شکل ایزومر ترانس اسید ها بوتندیوئیک به نام اسید فوماریک شناخته می شود.
بنابراین، اسید فوماریک ایزومرهای یک ترکیب آلی هستند. اما این را نباید با اسید مالیک اشتباه گرفت. سیس-بوت-2-اندیونیک اسید است در حالی که اسید مالیک اسید 2-هیدروکسی بوتاندیوئیک است. بنابراین، آنچه که فوماریک را اساساً متفاوت می کند این است که در اسید مالیک یک گروه هیدروکسیل متصل به کربن دوم وجود دارد در حالی که در ساختار مالئیک اسید و اسید فوماریک پیوند دوگانه روی کربن دوم وجود دارد.
مالئیک اسید، مانند انیدریدمادرش، از نظر ظاهری یک جام د سفید رنگ است. رابطه دیگر و فوماریک این است که پیش ساز اسید فوماریک است و کاربردهای صنعتی در مقیاس وسیع شامل تولید اسید فوماریک است.
مزایا و خواص مالئیک اسید
برخی از خواص مالئیک اسید در زیر آورده شده است:
- گرمای احتراق اسید مالئیک 1335- کیلوژول بر مول و بالاتر از اسید فوماریک است.
- همچنین فوماریک دارای خواص حلالیت متفاوتی نیز هستند. بیشتر از اسید فوماریک ترانس در آب حل می شود .
- نقطه ذوب اسید مالئیک 135 درجه سانتیگراد است و از اسید فوماریک که نقطه ذوب 187 درجه سانتیگراد دارد کمتر است.
- خواص مالئیک اسید بیشتر بر اساس ساختار درون مولکولی است که با پیوند هیدروژنی درون مولکولی تعریف می شود. این یکی دیگر از تفاوت‌های بین فوماریک است، زیرا اسید فوماریک به دلیل محدودیت‌های ساختاری پیوند هیدروژنی درون مولکولی ندارد.
- جرم مولی 116.072 گرم بر مول است. این یک جامد سفید با چگالی 1.59 گرم بر سانتی متر مکعب است .
کاربردهای اسید مالئیک
از نظر صنعتی، تولید مالئیک اسید توسط انیدرید مالئیک به عنوان ماده منبع هدایت می شود. هیدرولیز انیدرید مالئیک و خود انیدرید مالئیک از اکسیداسیون بنزن یا بوتان ایجاد می شود.
اگرچه اولین کاربرد صنعتی تولید اسید فوماریک است، اما کاربردهای دیگری نیز وجود دارد که در زیر ذکر است:
- به عنوان یک ماده خام صنعتی برای تولید اسید گلیوکسیلیک توسط ازنولیز استفاده می شود.
- همچنین می توان از آن به عنوان نمک افزودنی اسید همراه با داروها برای پایدارتر کردن آنها استفاده کرد. نمونه ای از این ماده اینداکاترول مالئات است.
- همچنین به عنوان یک تقویت کننده چسبندگی برای بسیاری از بسترهای مختلف مانند فلزات پوشش داده شده با روی و نایلون استفاده می شود. یک مثال مهم در این مورد، فولاد گالوانیزه است که در چسب های مبتنی بر متیل متاکریلات استفاده می شود.
- همچنین می توان از آن برای تبدیل انیدرید مالئیک توسط آبگیری استفاده کرد. اگرچه، این یک تکنیک تجاری بسیار برجسته نیست.
- مالئیک اسید همچنین می تواند برای تبدیل به اسید مالیک از طریق هیدراتاسیون و همچنین برای تبدیل به اسید سوکسینیک از طریق فرآیند هیدروژناسیون در حضور اتانول یا پالادیوم روی کربن استفاده شود.
- از واکنش اسید مالئیک با تیونیل کلرید یا پنتا کلرید فسفر، کلرید بدست می آید.
- همچنین در واکنش‌های Diels-Alder استفاده می‌شود، زیرا از نظر ماهیت الکتروفیل می‌تواند به عنوان یک دی انوفیل عمل کند.
- یون مالئات، که شکل یونیزه است، در کاربردهای بیوشیمی بازدارنده واکنش های ترانس آمیناز مفید است. استرهای به عنوان مالئات شناخته می شوند، به عنوان مثال دی متیل مالئات.
- بسیاری از داروهایی که از آمین ها تشکیل شده اند معمولاً به صورت استرهای مالئیک اسید مانند کارفنازین، متیل ارگونووین و غیره ارائه می شوند.
تبدیل اسید مالئیک به اسید فوماریک
کاربردهای وسیع تا کمتری از مالئیک اسید وجود دارد. عمده‌ترین کاربرد صنعتی در تولید اسید فوماریک است. تبدیل به اسید فوماریک توسط فرآیند ایزومریزاسیون انجام می شود. ایزومریزاسیون توسط انواع معرف ها مانند اسیدهای معدنی و تیوریا کاتالیز می شود. یکی از ساده ترین راه ها برای جداسازی از اسید فوماریک، تفاوت در حلالیت در آب است. مالئیک در آب بسیار محلول است در حالی که اسید فوماریک بسیار کمتر است و بنابراین، تصفیه اسید فوماریک آسان تر می شود.
نکته قابل توجه این است که مالئیک اسید نمی تواند به راحتی به خودی خود به اسید فوماریک تبدیل شود. محدودیت های ساختاری وجود پیوندهای دوگانه اسید از تبدیل خود به خود به اسید فوماریک جلوگیری می کند. این به این دلیل است که چرخش حول پیوند دوگانه کربن-کربن مرکزی از نظر انرژی مطلوب نیست. از این رو برای تبدیل ایزومر سیس به ایزومر ترانس به روش های مختلفی مانند فتولیز نیاز است.
واکنش فوتولیز یعنی شکستن پیوندها با استفاده از نور، برای تبدیل فرمیک به مقادیر کمی برم نیز نیاز دارد. در فرآیند واکنش، نور اتم های برم را به رادیکال های برم تبدیل می کند. این رادیکال برم سپس می رود و به آلکنی که از طریق واکنش رادیکال به رادیکال برومو آلکن وجود دارد حمله می کند. از این رو، این پیوند دوگانه کربن-کربن را به یک پیوند واحد تبدیل می کند. این پیوند منفرد قابل چرخش است و ایزومر سیس این محصول میانی به ایزومر ترانس تبدیل می شود. پس از این، رادیکال های برم دوباره ترکیب می شوند و پیوند دوگانه بین دو اتم کربن بازیابی می شود.
MSDS مالئیک اسید
فرآیند یا واکنش دیگری وجود دارد که از طریق آن به اسید فوماریک تبدیل می شود. این روش آسان و ایمن است و همچنین به عنوان بخشی از فرآیند تدریس در کلاس استفاده می شود. در این روش تبدیل اسید مالئیک با حرارت دادن آن در محلول اسید کلریدریک صورت می گیرد . به دلیل گرم شدن، یون های H + تفکیک شده به عنوان رادیکال های آزاد همان عملکرد رادیکال های برم را انجام می دهند و از این رو، به طور برگشت پذیر به کربن های با پیوند دوگانه اضافه می شوند. هنگامی که پیوند دوگانه به یک پیوند منفرد تبدیل می شود، سپس می چرخد و با خروج یون های H + پیوند واحد دوباره به پیوند دوگانه تبدیل می شود. بعداً، چون اسید فوماریک کمتر در آب حل می شود، به راحتی از واکنش پاک می شود.
نمونه هایی از موجودات زنده وجود دارد که می توانند مالئیک اسید را به فوماریک نیز تبدیل کنند. برخی از باکتری ها آنزیم های خاصی به نام مالئات ایزومراز تولید می کنند که توسط باکتری ها در طول فرآیند متابولیسم نیکوتینات استفاده می شود. این آنزیم مسئول ایزومریزاسیون اسید به اسید فوماریک است. این اسیدها به نام‌های مالئات و فومارات نیز شناخته می‌شوند.
سوالات متداول
اسید مالئیک که سیس-بوتندیوئیک اسید (HO2CCH=CHCO2H) نیز نامیده می‌شود، اسید دی‌بازیک آلی غیراشباع، در ساخت پلی‌استرها برای قالب‌گیری‌های چند لایه تقویت‌شده با الیاف و وسایل نقلیه رنگ، و در ساخت اسید فوماریک و بسیاری از محصولات شیمیایی دیگر استفاده می‌شود.
مالئیک اسید یک جامد کریستالی بی رنگ با بوی ضعیف است. قابل احتراق است اگرچه ممکن است برای احتراق مقداری تلاش لازم باشد. در آب محلول است. از آن برای ساخت مواد شیمیایی دیگر و برای رنگرزی و تکمیل الیاف طبیعی استفاده می شود.
اسید مالیک اسید اصلی بسیاری از میوه ها از جمله زردآلو، شاه توت، زغال اخته، گیلاس، انگور، میرابل، هلو، گلابی، آلو و به است و در سایر میوه ها مانند مرکبات با غلظت کمتری وجود دارد. به ترش شدن سیب های نارس کمک می کند.
به طور تجاری با هیدراتاسیون کاتالیزوری مالئیک انیدرید یا هیدراتاسیون اسید فوماریک تولید می شود. DL-مالیک اسید به صورت مصنوعی با اکسیداسیون کاتالیزوری بنزن ساخته می شود که با حرارت دادن با بخار تحت فشار به اسید مالیک تبدیل می شود.
فرمول شیمیایی مالئیک اسید
فرمول ساختاری مالئیک اسید مطابق شکل زیر می باشد. در تولید اسید گلیوکسیلیک توسط ازنولیز استفاده می شود. نقش متابولیت گیاهی، متابولیت جلبکی و متابولیت موش را ایفا می کند.
مالئیک اسید که به نام سیس-بوتندیوئیک اسید نیز شناخته می شود، فرمول شیمیایی C4H4O4 است. شماره CAS آن 110-16-7 است. این یک ترکیب آلی اسید دی کربوکسیلیک است که یک مولکول با دو گروه کربوکسیل است. فرمول شیمیایی آن HO2CCHCHCO2H است.
این ترکیب کریستالی بی رنگ دارای بوی ضعیف اسیدی و طعم دافعه و گس است. این ماده عمدتاً به عنوان پیش ماده اسید فوماریک و نسبت به انیدرید مالئیک اصلی آن استفاده می شود. در صنعت به عنوان یک تقویت کننده چسبندگی برای لایه های مختلف مانند فلزات با پوشش نایلون و روی، به عنوان یک بازدارنده خوردگی و ضد رسوب و به عنوان یک واسطه استفاده می شود، از هیدراتاسیون انیدرید مالئیک تولید می شود.
